W 2006 roku kandydował na gubernatora przeciwko Rickiemu Perry’emu, przyciągając znaczną uwagę mediów, chociaż ostatecznie zajął czwarte miejsce. W 2010 i 2014 roku próbował także uzyskać nominację Demokratów na komisarza ds. rolnictwa, bez powodzenia.
Jego wieloletni przyjaciel, Clive Hattersley, wspominał go z czułością jako wyjątkowego komunikatora, zdolnego wywołać głębokie emocje – zarówno łzy, jak i śmiech. Hattersley wspomniał również, że walczył z chorobą Parkinsona.
Po raz pierwszy zdobył rozgłos na początku lat 70., zakładając satyryczny zespół country Kinky Friedman and The Texas Jewboys, znany z piosenek takich jak „They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore” i „Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed”. Chociaż zespół istniał krótko, Friedman kontynuował karierę muzyczną, wydając w 1974 roku solowy album i odbywając dwuletnią trasę koncertową z Bobem Dylanem.
W trakcie swojej kariery wydał 18 albumów, a jego ostatnie dzieło „Circus of Life” ukazało się w 2018 roku.
W zeszłym miesiącu scena muzyki country opłakiwała tragiczną stratę ukochanego piosenkarza Richarda „Kinky” Friedmana, który zmarł w swoim domu w Teksasie pod koniec czerwca w wieku 79 lat.